Кафедра органической химии

Зав. кафедрой - Сосновских Вячеслав Яковлевич,
доктор химических наук, профессор
Заместитель - Заместитель - Вшивков Александр Акиндинович,
кандидат химических наук, профессор

Состав кафедры:
Профессоров - 2
Доцентов - 2
Ст. преподавателей - 1
Ассистентов - 2
Из них 2 доктора и 3 кандидата наук

Общие курсы:
1. Органическая химия для студентов химического факультета.
2. Органическая химия для студентов биологического факультета.
3. Химические основы жизни.
4. Современные проблемы химии.

Спецкурсы:
1. Теоретические основы органической химии.
2. Стереохимия органических соединений.
3. Структура и реакционная способность органических соединений.
4. Химия гетероциклических соединений.
5. Методы синтеза органических соединений.
6. Элементный анализ органических соединений.
7. Органические суперэкотоксиканты. Аналитический аспект.
8. Основы спектроскопии ЯМР высокого разрешения.
9. Современные методы ЯМР спектроскопии.
10. Перициклические реакции.
11. Химия элементоорганических соединений.
12. Промышленные органические вещества.

История

Кафедра создана в 1934 году. Ее первым заведующим был профессор А. В. Кирсанов. В последующие годы кафедру возглавляли профессора Ю. К. Юрьев (позднее профессор МГУ), В. И. Есафов и А. А. Вшивков. Профессор В. И. Есафов известен работами по синтезу и исследованию свойств органических соединений с сопряженными системами двойных связей (диенов, непредельных кетонов и связанных с ними І-кетолов и -гликолей). Много внимания он также уделял вопросам истории мировой и отечественной химии. Его перу принадлежат многочисленные статьи и монографии о жизни и деятельности известных ученых: А. М. Бутлерова, Г. Г. Густавсона, М. Бертло, М. Г. Кучерова, А. Н. Энгельгарда. С 1980 г. по 2002 г. кафедрой руководил профессор А. А. Вшивков. В эти годы получили дальнейшее развитие традиционные для кафедры научные направления, укрепилась материальная база, сложилось взаимовыгодное и плодотворное сотрудничество между кафедрой и лабораториями Института органического синтеза УрО РАН.

Учебная работа

Кафедра осуществляет подготовку специалистов по направлению 510500 – Химия (специализация 510503 и магистерская программа 510503 – Органическая химия), а также по специальности 011000 – Химия (специализация 011004 – Органическая химия и 011030 – Химия окружающей среды и химическая экспертиза). Обучение студентов осуществляется в тесном контакте с научными исследованиями, проводимыми на кафедре, в лабораториях Института органического синтеза УрО РАН, где имеется филиал кафедры, а также на кафедре органической химии УГТУ-УПИ. Учебная нагрузка включает следующие виды работ: общие и специальные лекционные курсы, лабораторные и семинарские занятия по общим и специальным курсам, производственная практика (Институт органического синтеза УрО РАН), выполнение и защита выпускных работ бакалавров, дипломированных специалистов и магистров. Студенты кафедры неоднократно становились победителями Всероссийского и Областного конкурсов научных работ и Всероссийских олимпиад, а аспиранты регулярно получают стипендии и гранты от Президента РФ и Губернатора Свердловской области и выступают с научными докладами на Всероссийских и Международных конференциях. Кафедра активно участвует в проведении ежегодной Всероссийской студенческой научной конференции “Проблемы теоретической и экспериментальной химии”.

Научная работа

В последние годы научная работа кафедры сосредоточена в области синтеза и изучения химических свойств пиронов, фуранонов, хромонов, фурохромонов и хроменов, содержащих в своем составе полигалогеналкильные группы. Использование этих соединений в качестве высокореакционных субстратов позволило осуществить целый ряд новых региоселективных трансформаций и разработать на их основе простые и удобные методы синтеза различных гетероциклов, в том числе частично фторированных аналогов природных соединений с потенциальной биологической активностью. Научная работа поддержана грантами РФФИ (1996–1998, 1999–2001, 2002–2004, 2006–2008), RSC (2000), CRDF (2001–2005), DFG (2000, 2001, 2003–2005, 2006–2008). За период с 2001 по 2005 г.г. на кафедре защищены 3 кандидатские и 1 докторская диссертации. Результаты научных работ доложены на Международных конференциях в Москве (2006), Бремене (2006), Шанхае (2005), С.-Петербурге (2005), Познани (2004), Мадриде (2004). Кафедра поддерживает тесные научные связи с Институтом органического синтеза УрО РАН (Екатеринбург), Институтом технической химии УрО РАН (Пермь), Бременским университетом (Германия), Мичиганским университетом (США). Зав. кафедрой профессор В. Я. Сосновских входит в число высокоцитируемых российских ученых (адрес сайта: scientific.ru).

Наиболее важные публикации кафедры за последние 5 лет (2002–2006 г.г.)

1. Sosnovskikh V. Ya., Irgashev R. A., Barabanov M. A. 3-(Polyhaloacyl)chromones and Their Hetero Analogues: Synthesis and Reactions with Amines. Synthesis, 2006, N 16, 2707–2718.
2. Sosnovskikh V. Ya., Korotaev V. Yu., Chizhov D. L., Kutyashev I. B., Yachevskii D. S., Kazheva O. N., Dyachenko O. A., Charushin V. N. Reaction of Polyhaloalkyl-Substituted Chromones, Pyrones, and Furanones with Salicylaldehydes as a Direct Route to Fused 2 H-Chromenes. J. Org. Chem., 2006, 71, N 12, 4538–4543.
3. Sosnovskikh V. Ya., Irgashev R. A. 6-Polyfluoroacyl- and 6-trichloroacetylnorkhellins: synthesis and reaction with aromatic amines. Heteroatom Chem., 2006, 17, N 2, 99–103.
4. Коротаев В. Ю., Сосновских В. Я., Кутяшев И. Б., Кодесс М. И. Взаимодействие 3-нитро-2-тригалогенметил-2H-хроменов сS- иN-нуклеофилами. Синтез и стереохимия 2,3,4-тризамещенных хроманов. Изв. АН. Сер. хим., 2006, N2, 309–321.
5. Усачев Б. И., Шафеев М. А., Сосновских В. Я. Синтез и реакционная способность 2-трифторметил-4 Н-тиохромен-4-она и 2-трифторметил-4 Н-тиохромен-4-тиона. Изв. АН. Сер. хим., 2006, N3, 504–509.
6. Сосновских В. Я., Сизов А. Ю., Усачев Б. И., Кодесс М. И., Ануфриев В. А. Синтез и реакционная способность спиро[4 H-хромен-4,5ґ-изоксазолинов] и родственных соединений. Изв. АН. Сер. хим., 2006, N3, 516–522.
7. Сосновских В. Я., Иргашев Р. А., Барабанов М. А., Мошкин В. С. Взаимодействие 3-полифторацилхромонов с первичными аминами. Изв. АН. Сер. хим., 2006, N3, 572–573.
8. Сосновских В. Я., Усачев Б. И., Пермяков М. Н., Севенард Д. В., Рошенталер Г.-В. Первый пример региоселективного нуклеофильного 1,6-трифторметилирования. Изв. АН. Сер. хим., 2006, N 9.
9. Usachev B. I., Sosnovskikh V. Ya., Shafeev M. A., Röschenthaler G.-V. A Novel and Simple Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)-4 H-thiochromen-4-ones. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. El., 2005, 180, N 5–6, 1315–1319.
10. Korotaev V. Yu., Kutyashev I. B., Sosnovskikh V. Ya. Synthesis of 3-Substituted 2-Trifluoro(trichloro)methyl-2 H-chromenes by Reaction of Salicylaldehydes with Activated Trihalomethyl Alkenes. Heteroatom Chem., 2005, 16, N 6, 492–496.
11. Korotaev V. Yu., Sosnovskikh V. Ya., Kutyashev I. B., Kodess M. I. Synthesis of 2,3,4-trisubstituted chromans via nucleophilic addition of N-, C-, and S-nucleophiles to 3-nitro-2-trihalomethyl-2 H-chromenes. Stereochemical and conformational preferences. Lett. Org. Chem., 2005, 2, N 7, 616–620.
12. Сосновских В. Я., Барабанов М. А., Усачев Б. И., Иргашев Р. А., Мошкин В. С. Синтез и некоторые свойства 6-ди(три)фторметил- и 5-ди(три)фторметил-3-метил-1-фенилпирано[2,3-c]пиразол-4(1Н)-онов. Изв. АН. Сер. хим., 2005, N 12, 2750–2754.
13. Sosnovskikh V. Ya., Irgashev R. A. A Novel and Convenient Synthesis of 3-(Polyhaloacyl)chromones Using Diethoxymethyl Acetate. Synlett, N 7, 2005, 1164–1166.
14. Sosnovskikh V. Ya., Usachev B. I., Sevenard D. V., Röschenthaler G.-V. Nucleophilic trifluoromethylation of R _F-containing 4-quinolones, 8-aza- and 1-thiochromones with (trifluoromethyl)trimethylsilane. J. Fluorine Chem., 2005, 126, 779–784.
15. Usachev B. I., Sosnovskikh V. Ya. A simple and highly efficient synthesis of N-phenyl-2-polyfluoroalkyl-4-quinolones from 2-anilinoacetophenone and R _FCO ₂Et. J. Fluorine Chem., 2004, 125, N 9, 1393–1395.
16. Sosnovskikh V. Ya., Usachev B. I., Sizov A. Yu., Barabanov M. A. A simple one-pot synthesis of 2,6-disubstituted 4-(polyfluoroalkyl)pyridines and -pyrimidines by reactions of 2-polyfluoroalkylchromones with aromatic methyl ketimines and amidines. Synthesis, 2004, N 6, 942–948.
17. Sosnovskikh V. Ya., Usachev B. I., Sizov, A.Yu. A Novel and Simple Synthesis of Substituted Anilines by Reaction of 2-Polyfluoroalkylchromones with (Isopropylidene)­isopropylamine. Synlett, 2004, N 10, 1765–1766.
18. Sosnovskikh V. Ya., Usachev B. I., Sizov A. Yu., Kodess M. I.. Novel chemical modifications at the 4-position of chromones. Synthesis and reactivity of 4 H-chromene-4-spiro-5ґ-isoxazolines and related compounds. Tetrahedron Lett., 2004, N 39, 45, 7351–7354.
19. Sosnovskikh V. Ya., Barabanov M. A., Usachev B. I. A Novel Redox Reaction between 8-Aza-5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchromone and Alkyl Mercaptoacetates. Facile Synthesis of СF ₃-containing 2-Pyridone Derivatives. J. Org. Chem., 2004, 69, N 24, 8297–8304.
20. Сосновских В. Я., Усачев Б. И. Синтез 3-алкиламино-3-(2-гидроксиарил)-1-полифторалкилпроп-2-ен-1-онов и 2-полифторалкил-4 Н-хромен-4-иминов. Изв. АН. Сер. хим., 2004, N2, 369–377.
21. Сосновских В. Я., Усачев Б. И., Шкляев Ю. В. Взаимодействие 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолинов с нитрилами полигалогеналкановых кислот. Изв. АН. Сер. хим., 2004, N6, 1199–1202.
22. Сосновских В. Я., Усачев Б. И., Сизов А. Ю. Синтез 2-ароилметил-2-полифторалкилхроман-4-онов. Изв. АН. Сер. хим., 2004, N8, 1705–1706.
23. Сосновских В. Я., Усачев Б. И., Воронцов И. И., Шкляев Ю. В. Реакция 2-полифторалкилхромонов с 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолинами как прямой путь к цвиттер-ионным аксиально хиральным 6,7-дигидробензо[ a]хинолизиниевым производным. Вестник УГТУ-УПИ, Сер. хим., 2004, N7, 66–71.
24. Ятлук Ю.Г., Сосновских В. Я., Суворов А. Л. Конденсация кетонов в присутствии алкоксидов титана. Журн. орган. химии, 2004, 40, N 6, 805–806.
25. Усачев Б. И., Шафеев М. А., Сосновских В. Я. Синтез и реакционная способность 2-полифторалкилхромен-4(4 Н)-тионов. Изв. АН. Сер. хим., 2004, N10, 2188–2195.
26. Sosnovskikh V. Ya., Usachev B. I., Vorontsov I. I. 7-Polyfluoroalkylnorkhellins: synthesis and reactions with alkyl mercaptoacetates. Tetrahedron, 2003, 59, 2549–2554.
27. Sosnovskikh V. Ya., Usachev B. I., Sevenard D. V., Röschenthaler G.-V. Synthesis of 2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4 H-thieno[2,3- c]chromen-4-ones and 2-(trifluoromethyl)-4 H-thieno[2,3- c]chromen-4-ones from 2-trifluoromethylchromones and ethyl mercaptoacetate. Tetrahedron, 2003, 59, 2625–2630.
28. Sosnovskikh V. Ya., Sevenard D. V., Usachev B. I., Röschenthaler G.-V. The first example of a preparative 1,4-perfluoroalkylation using (perfluoroalkyl)trimethylsilanes. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2097–2099.
29. Sosnovskikh V. Ya., Barabanov M. A., Usachev B. I. A novel redox reaction between 8-aza-2-trifluoromethylchromone and alkyl mercaptoacetates. Org. Lett., 2003, 5, N 14, 2501–2504.
30. Sosnovskikh V. Ya., Usachev B. I., Sizov A. Yu., Vorontsov I. I., Shklyaev Yu. V. Reaction of 2-polyfluoroalkylchromones with 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines and methylketimines as a direct route to zwitterionic axially chiral 6,7-dihydrobenzo[ a]­quinolizinium derivatives and 2,6-diaryl-4-polyfluoroalkylpyridines. Org. Lett., 2003, 5, N 17, 3123–3126.
31. Sevenard D. V., Sosnovskikh V. Ya., Kolomeitsev A. A., Kцnigsmann M. H., Röschenthaler G.-V. Regioselective 1,4-trifluoromethylation ofa,b-enones using ‘protect-in-situ’ methodology. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7623–7627.
32. Sosnovskikh V. Ya., Usachev B. I., Sevenard D. V., Röschenthaler G.-V. Regioselective nucleophilic 1,4-trifluoromethylation of 2-polyfluoroalkylchromones with (trifluoromethyl)trimethylsilane. Synthesis of fluorinated analogs of natural 2,2-dimethylchroman-4-ones and 2,2-dimethylchromenes. J. Org. Chem., 2003, 68, N 20, 7747–7754.
33. Sosnovskikh V. Ya., Barabanov M. A. The first synthesis of 8-aza-2-polyfluoroalkylchromones. J. Fluorine Chem., 2003, 120, N 1, 25–28.
34. Сосновских В. Я., Усачев Б. И., Сизов А. Ю. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 14. Синтез 3(5)-(2-гидроксиарил)-5(3)-полифторалкил-4-хлорпиразолов. Изв. АН. Сер. хим., 2003, N2, 484–487.
35. Сосновских В. Я., Усачев Б. И., Сизов А. Ю. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 15. Превращение 2-полифторалкил-3-хлорхромонов в бензофурановые производные под действием гидроксиламина. Изв. АН. Сер. хим., 2003, N4, 932–936.
36. Сосновских В. Я. Синтез и реакции галогенсодержащих хромонов. Успехи химии, 2003, 72, N 6, 550–578.
37. Сосновских В. Я., Барабанов М. А., Усачев Б. И. Реакции 5,7-диметил-2-полифторалкил-8-азахромонов с N-нуклеофилами. Изв. АН. Сер. хим., 2003, N8, 1668–1676.
38. Сосновских В. Я. Константа спин-спинового взаимодействия ³ J _{H , F}как надежный критерий распознавания региоизомерных и таутомерных парH(CF₂) ₂-содержащих изоксазолов и пиразолов. Изв. АН. Сер. хим., 2003, N 10, 1977–1984.
39. Sosnovskikh V. Ya., Usachev B. I. A convenient synthesis of 4(5)-(2-hydroxyaroyl)-5(4)-trifluoromethyl-1,2,3-triazoles from 2-trifluoromethylchromones and -chromen-4-imines. Mendeleev Commun., 2002, 75–76.
40. Sosnovskikh V. Ya., Usachev B. I., Röschenthaler G.-V. Reactions of aromatic methyl ketimines with halonitriles as a new route to pyrimidines with two polyhaloalkyl groups. Tetrahedron, 2002, 58, 1375–1379.
41. Sosnovskikh V. Ya., Usachev B. I. A Novel Synthesis of 2-Trichloromethylchromones and 7-Trichloromethylnorkhellin. Synthesis, 2002, N 8, 1007–1009.
42. Сосновских В. Я., Сизов А. Ю., Усачев Б. И. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 10. Синтез и установление строения региоизомерных 3-(2-гидроксиарил)-5-полифторалкил- и 5-(2-гидроксиарил)-3-полифторалкилизоксазолов методом спектроскопии ЯМР ¹H, ¹⁹F и ¹³C. Изв. АН. Сер. хим., 2002, N 7, 1175–1183.
43. Sosnovskikh V. Ya., Usachev B. I. A Simple and Efficient Synthesis of 2-Methyl-2-trifluoromethylchroman-4-ones from 2-Trifluoromethyl-4 H-chromen-4-imines and Malonic acid. Synthesis, 2002, N 16, 2341–2343.
44. Сосновских В. Я., Усачев Б. И., Кодесс М. И. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 12. Нитрование 5,7-диметил-2-полигалогеналкилхромонов и полное отнесение сигналов в спектрах ЯМР ¹H и ¹³С 5,7-диметил-2-трифторметилхромона и его моно- и динитропроизводных. Изв. АН. Сер. хим., 2002, N10, 1671–1681.
45. Сосновских В. Я., Усачев Б. И., Сизов А. Ю.Cинтез 3-полифторалкил-1-(2-полифторациламинофенил)­пропан-1,3-дионов и 2-полифторалкил-4-хинолонов. Изв. АН. Сер. хим., 2002, N 11, 1954–1960.
46. Sosnovskikh V. Ya., Usachev B. I., Vorontsov I. I. Unusual Reaction of 2-(Trifluoromethyl)-1,2-dihydro-3» ⁶-thieno[2,3- c]chromen-3,3,4-triones with Hydrazine as a New Route to 3-Hydrazinopyridazine Derivatives. J. Org. Chem., 2002, 67, N 19, 6738–6742.
47. Denisova A. B., Sosnovskikh V. Ya., Dehaen W., Toppet S., Meervelt L. V., Bakulev V. A. The regioselectivity of the formation of 2-pyrazolylthiazoles and their precursors from the reaction of 2-hydrazinothiazoles with 4,4,4-trifluoro-1-hetaryl-1,3-butanediones. J. Fluorine Chem., 2002, 115, 183–192.
48. Сосновских В. Я., Мельников М. Ю. Неожиданный синтез 6-амино-2,3-дигидро-4-пирон-3-спироциклогексана. Изв. АН. Сер. хим., 2002, N1, 170–171.
49. Сосновских В. Я., Барабанов М. А., Сизов А. Ю. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 11. Синтез и строение 5-гидрокси-3-(2-гидроксиарил)-5-полифторалкил-” ²-пиразолинов и 3(5)-(2-гидроксиарил)-5(3)-полифторалкилпиразолов. Изв. АН. Сер. хим., 2002, N7, 1184–1193.
50. Сосновских В. Я., Усачев Б. И. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 13. Синтез и нитрование 6,8-дибром-2-трифторметилхромона. Изв. АН. Сер. хим., 2002, N 10, 1801–1803.